Luonnonaineina esiintyvien halogenoitujen 5-metyleeni-2-furanonien valmistus

Abstract

Luonnonaineina esiintyvät halogenoidut 5-metyleeni-2-furanonit ovat biologisesti aktiivisia yhdisteitä, joita voidaan eristää Bonnemaisoniaceae -suvun merilevistä. Halogenoidut furanonit ovat herättäneet mielenkiintoa erityisesti niiden farmakologisestikin merkittävien mikrobiologisten ominaisuuksien takia. Erityinen ryhmä halogenoituja 5-metyleeni-2-furanoneja ovat fimbrolidit, joita esiintyy Delisea-lajin levissä. Fimbrolideille on ominaista kyky häiritä bakteerien viestintäjärjestelmää sekä inhiboida sienikasvustojen kasvua.Mikrobiologisten ominaisuuksiensa takia fimbrolideille on pyritty kehittämään tehokkaita synteesimenetelmiä. Myös yhdisteiden erityinen 5-metyleeni-2-furanoni -runko on herättänyt mielenkiintoa synteettisessä orgaanisessa kemiassa. Fimbrolideille on raportoitu muutamia erilaisia synteesimetodeja, jotka kuitenkin ovat rajoittuneita vain tiettyjen fimbrolidien valmistukseen. Diplomityön tavoitteena oli kehittää yksinkertainen synteesimenetelmä eräälle fimbrolidille: Nelivaiheisen synteesireitin kautta pyritään valmistamaan 4-bromi-3-nbutyyli-5-dikloorimetyleeni-2-furanonia käyttäen lähtöaineena 5-dikloorimetyleeni-2- furanonia, jota voidaan helposti valmistaa meripihkahapon anhydridistä. Synteesimenetelmässä lähtöaineeseen liitetään 3-aseman hiileen bromi, joka korvataan butyyliryhmällä ja lopuksi liitetään bromi 4-asemaan.