|
URN:
|
http://URN.fi/URN:NBN:fi:tty-200911167115
|
|
Title:
|
La [3,3" - (oksodimetyleeni)-di-1,1' -bi-2-naftoli] kompleksin valmistus ja hyödyntäminen Michael-additiossa |
|
Author:
|
Niiranen, Lea |
|
Publication type:
|
Diplomityö |
|
Issue date:
|
2008-12-03 |
|
University:
|
Tampereen teknillinen yliopisto |
|
Faculty:
|
Luonnontieteiden ja ympäristötekniikan tiedekunta |
|
Department:
|
Kemian ja biotekniikan laitos |
|
Abstract:
|
Lantaani [3,3”-(oksodimetyleeni)-di-1,1´-bi-2-naftoli] (LaLB) on organometallikatalyytti, joka soveltuu moneen katalyyttiseen asymmetriseen reaktioon. Sitä käytetään erityisesti asymmetrisissä Michael-additio-reaktioissa, koska sen enentioselektiivisyys on erittäin hyvä. Katalyytti toimii multifunktionaalisesti sisältäen sekä Lewis-happona, että BrØnsted-emäksenä toimivat osat. Diplomityön tavoitteena oli valmistaa LaLB-kompleksi ja testata sitä katalyyttinä dietyylimalonaatin additiossa nitrostyreeniin. LaLB-kompleksi valmistettiin 1,1´-bi-2-naftolista (BINOL) suojaamalla sen 2,2´-asemissa olevat hydroksyyliryhmät ja substituoimalla sekä modifioimalla sen 3-asemaa, jonka jälkeen voitiin liittää kaksi BINOL-osaa yhteen eetterisidoksella. Lopuksi kompleksoitiin lantaani ligandiin käyttäen lantaani(III)-isopropoksidia. LaLB:n synteesin välivaiheiden onnistumista seurattiin NMR:lla ja valmiista ligandista sekä kompleksista ajettiin myös massaspektrit. Työssä valmistettiin tavoitteiden mukaisesti LaLB-kompleksi ja sen todettiin katalysoivan Michael-additiota. /Kir09 |
|
Copyright:
|
This publication is copyrighted. You may download, display and print it for Your own personal use. Commercial use is prohibited. |